Gentleman Jack onderscheidt zich van de standaard Old No. 7 door zijn dubbele filtering. Waar gewone Jack Daniel’s slechts een keer over houtskool gefilterd wordt, na distillatie voor hij op fust gaat, wordt Gentleman Jack een tweede keer over houtskool gefilterd voor botteling. Het is daarmee de enige whisky in de wereld die een dergelijk procedé ondergaat. Het geeft de whiskey een geweldige zachtheid, zonder dat het karakter van Jack Daniel’s verloren gaat. Gentleman Jack werd voor het eerst geproduceerd in 1988.